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有机合成的 目的主要是合成天然界已经 有 的但数量很少的物质或者合成天然界没 有 的物质。历史上主要 有 3种有机合成设计的方式: (1)由原料开始的装配式合成设计: R. Willst?0?1tter环辛四烯的合成以及E.Fischer关于糖的大量合成工作都是以此方式设计合成的。 (2)由历程提出的合成设计: R.Robinson 三步合成莨宕碱以及W.S.Johnson的长叶松烯的全合成. (3)由目标分子出发以逆推思维方式提出的切断法 1967年由E.J.Corey 在前人逻辑推理地构建复杂有机分子的基础上,吸收了计算机程序设计的思维方法,把许多合成反应系统地进行了整理归纳后提出的。切断法合成设计是目前最常用的合成设计方法,逆推思维这一思维方式已经成为科学思维的一种普遍方式。 现在有机合成一般的不是说 有 什么原料,想用这种原料能合成什么就合成什么。而是我们 有 目标,比如从天然界发现了一种化合物,它很 有 用可以做药,但是从天然界得到的很少,满足不了医药的需要,那我们就要想办法把它合成。我们的目标物非常明确,在这种情况下该采用什么样的合成路线,用什么原料、什么条件、经过 哪些 反应把它合成出来。如果从各种原料开始考虑,可用的原料 有 很多, 有 天然界已经存在的一些简单化合物,或者还 有 一些比较复杂的化合物,也可以用石油化工的产品,这样要考虑的方面可能非常多。 假如我们从末端开始考虑,从目标物开始考虑,从目标物的结构特点、可能 有 的性质、可能合成的方法倒着往前推,这个目标物 有 可能用什么反应把它合成,这个反应需要 哪些 原料,这些原料又需要什么样的原料才能把它合成,这么反着推过来就会比较 有 效。
1 绪论
1.1 有机合成的目的和任务
1.1.1 什么是有机合成
1.1.2 基本有机合成工业和精细有机合成工业
1.1.3 有机合成路线设计
1.2 有机合成的发展状况
1.2.1 有机合成的回顾
1.2.2 有机合成与整体有机化学的关系
1.2.3 天然物质可由有机合成制备
1.2.4 为了验证并扩充化学理论而合成新化合物
1.2.5 先想象适合于应用的分子结构,再合成所需分子
1.3 有机合成的现代成就
1.4 有机合成的发展趋势
1.4.1 有机合成发展的良好客观条件和改进方向
1.4.2 有机合成化学与其他学科相结合的发展趋势
2 有机合成与路线设计的基础知识
2.1 有机合成的要点
2.1.1 以周期表为依据
2.1.2 以羰基化合物为中心
2.1.3 键结方式和键的极性
2.1.4 对等性
2.1.5 氧化态
2.1.6 反应种类
2.2 有机合成路线设计的基本方法
2.2.1 合成路线设计的原则与基本方法
2.2.2 合成设计实例
2.3 有机合成反应的选择性
2.3.1 选择性
2.3.2 反应的控制因素
3 分子的拆开
3.1 优先考虑骨架的形成
3.2 分子的拆开法和注意点
3.2.1 在不同部位拆开分子的比较.
3.2.2 考虑问题要全面
3.2.3 要在回推的适当阶段将分子拆开
3.3 醇的拆开
3.4 β-羟基羰基化合物和α,β-不饱和羰基化合物的拆开
3.4.1 β-羟基羰基化合物的拆开
3.4.2 α,β-不饱和醛或酮的拆开
3.5 1,3-二羰基化合物的拆开
3.5.1 相同酯间的缩合
3.5.2 酯分子内缩合
3.5.3 不同酯间缩合
3.5.4 酮与酯缩合
3.5.5 酯与腈缩合
3.6 1,5-二羰基化合物的拆开
3.6.1 Michael加成
3.6.2 Mannich反应的应用
3.7 α-羟基羰基化合物(1,2-二氧代化合物)的拆开
3.7.1 α-羟基酸的拆开
3.7.2 α-羟基酮的拆开
3.7.3 1,2-二醇
3.8 1,4-和1,6-二羰基化合物的拆开
3.8.1 1,4-二羰基化合物的拆开
3.8.2 γ-羟基羰基化合物拆开
3.8.3 1,6-二羰基化合物的拆开
3.9 内酯合成
4 导向基的引入
4.1 活化是导向的主要手段
……
5 合成子与极性转换
6 氧化反应
7 还原反应
8 保护基团
9 环化反应
10 含杂原子有机化合物的合成
11 磷、硫、硅在有机合成中的应用
12 合成问题的简化
13 Corey有关有机合成路线设计的五大策略
参考文献
常用缩略语
中文索引
英文索引
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